Selank : sept acides aminés, dont trois prolines

Le Selank est un heptapeptide doté d'une particularité frappante : trois de ses sept maillons sont des prolines. Cela détermine la forme de la chaîne et rend la synthèse plus exigeante que ne le laisseraient supposer sept maillons.

Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro

La séquence est Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro. Les positions trois, cinq et sept portent une proline ; la formule brute est C₃₃H₅₇N₁₁O₉, la masse molaire de 751,90 g/mol, le numéro CAS 129954-34-3. Tout figure sur la fiche produit.

La proline est le seul des vingt acides aminés standard dont le cycle intègre le squelette de la chaîne. Là où se trouve une proline, la chaîne ne peut pas pivoter librement. Trois prolines sur sept maillons, cela signifie une forme largement figée ; et en synthèse peptidique en phase solide, les couplages se déroulent moins bien sur un site rigide que sur un site mobile.

Quatre maillons d'origine, trois ajoutés

Les quatre premiers maillons forment la tuftsine, un tétrapeptide endogène du système immunitaire. Les trois maillons ajoutés, Pro-Gly-Pro, constituent une extension qui rend la chaîne mesurable plus longtemps dans les modèles expérimentaux : le même principe que pour le Semax, qui compte lui aussi sept maillons et se termine lui aussi par Pro-Gly-Pro.

Les séquences de départ des deux n'ont toutefois rien en commun. Ce qui les sépare et ce qui les rapproche se lit dans le guide Semax expliqué.

Quatre rapports, dont trois avec valeur

La bibliothèque des certificats contient quatre rapports d'analyse pour cette substance, tous issus de lots de 10 mg, c'est-à-dire du format vendu ici. Trois indiquent une pureté mesurée supérieure à 99,8 %, un n'indique aucune valeur chiffrée.

FrancePeps n'annonce pas de pureté minimale forfaitaire : seule compte la valeur mesurée dans le rapport du lot concerné. Qu'un rapport ancien ne porte pas de chiffre n'est pas une lacune de la bibliothèque, mais une caractéristique du document ; rien n'y est ajouté après coup. Les points à vérifier sont expliqués dans Lire un certificat d'analyse.

Ce qui rend les chaînes courtes faciles et difficiles

Six étapes de couplage, c'est peu, et les valeurs élevées des rapports en découlent, non d'un mérite du fournisseur. Les trois prolines tirent toutefois dans l'autre sens, car le couplage y est plus laborieux que sur des maillons ordinaires.

Pour la spectrométrie de masse, 751,90 g/mol est un cas simple : la masse attendue est univoque, et un écart se remarque. Il ne faut pas confondre la pureté avec la teneur en peptide, plus basse en raison des contre-ions et de l'humidité résiduelle ; pour une molécule aussi légère, cet écart pèse plus lourd que pour une longue chaîne.

Avant la préparation

Le produit est livré sous forme de poudre lyophilisée ; ce que la lyophilisation fait au matériau est expliqué dans Lyophilisation et conservation. Il se met en solution avec de l'eau bactériostatique ; la concentration obtenue dépend de la masse du flacon et du volume ajouté (voir l'entrée reconstitution).

En bref

Sept maillons, dont trois prolines, 751,90 g/mol, CAS 129954-34-3, quatre rapports d'analyse issus du format de flacon correspondant. La différence entre pureté et teneur en peptide est détaillée dans Ce que contient un flacon.

Questions fréquentes

De quoi se compose le Selank ?

De sept acides aminés : Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro. Les quatre premiers correspondent au tétrapeptide endogène tuftsine, les trois maillons ajoutés forment une extension stabilisante.

Pourquoi trois prolines sont-elles remarquables ?

La proline est le seul acide aminé standard dont le cycle intègre le squelette de la chaîne. À ces endroits, la chaîne ne peut pas pivoter librement, et le couplage en synthèse est plus laborieux.

Combien de rapports d'analyse sont disponibles ?

Quatre, tous issus de lots de 10 mg. Trois indiquent plus de 99,8 %, un ne porte aucune valeur chiffrée ; tous sont consultables sans compte dans la bibliothèque des certificats.